Masjid yang didirikan pada tahun 1.742 Masehi oleh Kyai Ageng Muhammad Besari ini menjadi saksi bisu beberapa tokoh nusantara menimba ilmu agama seperti R Ng Ronggowarsito hingga HOS Cokroaminoto.
Dream - Masjid itu masih berdiri dengan ornamen khas bangunan Jawa lama. Letaknya agak jauh dari pusat kota Ponorogo sekitar 10 Kilometer ke arah selatan. Lebih tepatnya terletak di Dusun Gendol, Desa Tegalsari, Kecamatan Jetis, Kabupaten Ponorogo, Jawa Timur.
Sekilas, Masjid Tegalsari memiliki wajah seperti Masjid Demak dengan atap bersusun tiga. Tetapi usianya lebih muda ketimbang masjid peninggalan Raden Patah dan Walisongo itu. Jika Masjid Demak dibangun pada tahun 1.466 Masehi, Masjid Tegalsari dibangun pada tahun 1.742 Masehi.
Pendirian masjid ini diprakarsai oleh Kyai Ageng Muhammad Bashari. Kata 'Bashari' dalam nama tersebut lebih dikenal dengan Besari. Ia merupakan ulama yang menyebarkan Islam pertama kali di Bumi Reog tersebut.
Dari segi bangunan, masjid ini berdiri dengan ditopang beberapa tiang penyangga terbuat dari kayu Jati. Antara satu tiang dengan tiang lainnya terhubung dengan kayu, tanpa paku.
Di bagian luar, terdapat teras dengan beberapa anak tangga. Meski ada sedikit perubahan, di sisi muka masjid masih terdapat batu pijak peninggalan kebudayaan Majapahit. Hal ini dimaksudkan sebagai penanda perubahan kepercayaan dari animisme ke Islam.
Mungkin, bagi sebagian kalangan masjid ini hanya dilihat sebagai tempat ibadah biasa. Tetapi, masjid ini ternyata merupakan saksi bisu beberapa tokoh Nusantara menimba ilmu agama. Beberapa tokoh itu antara lain Raja Surakarta Sunan Pakubuwono II, Pujangga Keraton Raden Ngabehi Ronggowarsito, hingga tokoh pergerakan Hadji Oemar Said (HOS) Cokroaminoto.
Masjid Tegalsari memang cukup terkenal sebagai tempat menimba ilmu agama. Dari masjid ini pula, sebuah pesantren yang terkenal di Indonesia, Gontor, berdiri. Para pendirinya merupakan keturunan dari Kyai Ageng Muhammad Besari.
Sayangnya, saat ini aktivitas mengaji di masjid ini tidak seramai kala dulu. Masjid bersejarah ini saat ini hanya dikelola oleh ratusan santri, yang pada masa jayanya masjid ini menjadi pusat aktivitas keagamaan masyarakat Ponorogo.
